Mentone
Eccomi con un'altra sintesi semplice semplice! Questa volta tocca al mentolo. Ho già prodotto l'acetato di mentile "barando" e usando l'acetil cloruro, ma questa è un'altra storia! Oggi ho provato l'ossidazione del mentolo, che è un alcol secondario, al suo rispettivo chetone. Di solito le ossidazioni degli alcoli primari sono sporche perchè con il bicromato si formano sia l'aldeide, sia l'acido sia l'estere, un minestrone in pratica. Non avevo mai provato con un alcol secondario e devo dire che sono rimasto stupito dalla "pulizia".

Materiali:

- mentolo cristalli
- ammonio (o sodio o potassio o simili) bicromato
- acido solforico conc.
- etere etilico
- vetreria base

Procedimento:

Per prima cosa bisogna avere la soluzione ossidante che viene preparata come segue: Si solubilizzano 21g di ammonio bicromato in 120ml di H2O distillata e vi si addizionano, sotto agitazione, 11ml di H2SO4 concentrato, la soluzione si scalda un poco.
   
Ora che abbiamo la soluzione dell'ossidante cominciamo la reazione vera e propria!:-P
Si pesano 18g di mentolo in cristalli su un vetrino da orologio e li si divide in 3-4 porzioni più o meno uguali.
   
Si aggiunge la prima porzione di alcol e si agita energicamente, subito si formano dei grumi verdastri intorno ai cristalli di mentolo.
   
Se la soluzione non raggiunge la temperatura di 55° entro un paio di minuti è consigliabile scaldare fino a raggiungere circa i 55-60° per fare in modo che la reazione parta bene e vada spedita, raggiunti i 55° si toglie il recipiente dalla piastra e si conitnua ad agitare. Pian piano i grumi spariscono e lasciano il posto ad un liquido molto scuroche sporca le pareti di arancione (bicromato residuo) e la temperatura si alza notevolmente fino a raggiungere anche gli 80°. Dopo circa 10 minuti aggiungere la seconda porzione e ripetere l'agitazione, continuare così fino ad esaurire il mentolo.
Si agita per una mezz'oretta dopo l'aggiunta dell'ultima porzione di alcol e si nota che la temperatura diminuisce notevolmente (la reazione è finita). Finita l'agitazione si formerà uno strato superiore (il prodotto) quasi indistinguibile, io l'ho visto bene solo illuminando con una potente torcia la beuta.
   
Si lascia raffreddare il tutto e si aggiungono poi circa 40-50ml di etere etilico, si separa lo strato organico e lo si lava con NaOH 5% (40ml), questo dovrebbe far passare il colore da marrone scuro a giallo chiaro, il mio estratto era già giallo chiaro e il lavaggio non ha avuto effetto...
   
Si secca il tutto con CaCl2 anidro e si distilla a bagno maria l'etere (ne ho recuperati 30ml), si scalda poi molto più energicamente (bunsen) e si raccoglie il prodotto come liquido incolore che dovrebbe bollire a circa 208°. Non ho frazionato poichè non possiedo (ancora) un termometro che raggiunga quelle temperatura, il prodotto dovrebbe comunque essere abbastanza puro. Resa circa 20ml
Ho preso la sintesi da orgsyn: http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prep...1P0340.XML

Veniamo ora alla parte olfattiva: durante tutta la sintesi si sente un buonissimo aroma di menta che diventa sempre più dolce e "amabile" man mano che il mentolo viene consumato. Il chetone ha un odore di menta anche lui, ma è più dolce e armonioso rispetto al duro e secco mentolo. Devo anche far notare una particolarità: quando odoro il prodotto direttamente dal vasetto non sento alcun profumo, solo un lieve odore per niente buono, quando metto 2-3 gocce di prodotto in 30ml di acqua avverto un profumo buonissimo di menta!

Il bicromato era in eccesso, quindi ne rimane una certa quantità nella miscela di reazione dopo la separazione del prodotto, quindi PRIMA di procedere allo smaltimento o al recupero (sarebbe meglio recuperare Cr(OH)3) è bene ridurre l'eccesso di Cr(VI) con bisolfito, etanolo, ipofosfito o qualsiasi altro riducente.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Interessante! Bravo!
Dato l'elevato p.e. Del prodotto finale credo sia meglio distillare a pressione ridotta!

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Apprezzando come sempre, c'aggiungo le rispettive formule per risparmiare l'inevitabile googlatina...  si si


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marco the chemistry
Grazie per le formule al! Mi sono proprio scordato di inserirle.
eh ale lo so che andrebbe distillato a p. ridotta...ma non ho i mezzi...comunque non si è decomposto nulla...siamo ancora nei limiti accettabili di temepratura. fino a 300° credo si possa distillare a p.atm. senza particolari problemi, lasciando perdere le molecole che si decompongono a temperature inferiori..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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(2013-05-27, 20:57)marco the chemistry Ha scritto: ...andrebbe distillato a p. ridotta...ma non ho i mezzi...comunque non si è decomposto nulla...siamo ancora nei limiti accettabili di temepratura. fino a 300° credo si possa distillare a p.atm. senza particolari problemi...

Guarda che 300° sono un caldo infernale... già distillare sopra i 220° è un problema... a 300° gli olietti scuri ballano! azz!
Sono sicuro che li hai i mezzi: una pompetta ad acqua, (tanta acqua!) e qualche metro di tubo. Confermo che tutto l'ambaradan è fastidioso ma fattibile. Provare per credere asd
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