marco the chemistry
2014-01-09 19:45
Eccomi con una sintesi semplice semplice, sia in teoria che in pratica: un'addizione di alogeno ad un doppio legame.
Materiali:
- metile cinnamato (vedi sintesi di Al)
- cloroformio
- bromo elementare
- metanolo o etanolo
Procedimento:
Il metile cinnamato che ho utilizzato era di autosintesi e lo stesso acido cinnamico era di autosintesi, ho quindi preferito ricristallizzare l'estere da esano bollente, si ottiene un solido bianco con il solido odore caratteristico (molto molto gradevole).
In un becker da 100ml si pongono 8,1g di cinnamato di metile, si aggiungo 15ml circa di cloroformio e si agita fino a dissoluzione completa dell'estere. A parte si prepara una soluzione di 2,7ml di Br2 in 10ml di cloroformio.
Si reffreddano le due soluzione in bagno di ghiaccio e si fa gocciolare lentamente e agitando la soluzione di bromo in quella dell'estere. All'inizio la reazione è veloce, poi ma mano diventa sempre più lenta e alla fine rimane un colore aranciato dovuto all'eccesso di bromo utilizzato. Si lascia riposare all'aria aperta fino a quando tutto il cloroformio e il bromo non sono evaporati, lasciando una massa cristallina bianca. Il composto è già puro così, ma sapete che sono fissato con i composti ben cristallizzati...
Si dissolve quindi il grezzo in circa 140ml di metanolo bollente (attenzione), forse si può usare anche l'EtOH, ma non so quanto sia solubile il composto. Per raffreddamento della soluzione e parziale evaporazione del solvente all'aria aperta si ottengono 14,3g (88,8%) di prodotto finito, ben cristallizzato e bianchissimo!
Ecco le foto della ricristallizzazione, del prodotto finito e la sua formula di struttura:
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