Monosostituzione su acido azelaico
Buonasera a tutti, avrei bisogno di un suggerimento sulla neutralizzazione dell'acido azelaico.(solubile a caldo)
Ho a disposizione dell'acido azelaico , HOOC(CH2)7COOH, vorrei preparare un sale di questo tipo HOOC(CH2)7COOCuCOO(CH2)7COOH.
Come posso ottenere il sale monosodico, in maniera ESATTA per poi farlo reagire con CuSO4 e far precipitare il composto proposto ?

Vorrei, chiaramente far avvenire la reazione nel maggior ambiente acquoso possibile.(poco alcool, NO solventi)

Grazie
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
Cita messaggio
Teoricamente basta far reagire 1 mole di azelaico con mezza mole di Na2CO3 a ebollizione, dovrebbe venire. Almeno fin qui sono sicuro...poi il sale di rame..beh non si sa...ah guarda che hai perso un carbonio per strada quando hai scritto la formula di quel presunto sale di rame

Non ho capito..non è una monosostituzione, che vuol dire tutt'altra cosa...è semplicemente una mezza neutralizzazione
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
(2013-06-12, 19:45)marco the chemistry Ha scritto: ..
Non ho capito..non è una monosostituzione, che vuol dire tutt'altra cosa...è semplicemente una mezza neutralizzazione

Grazie...il carbonio è ricomparso, con monosostituzione intendevo il legame azelaico_metallo. Comunque nessun problema...il sale di Zinco esiste, io ho solo del Solfato di Rame e provo a fare quello....se lo vedi nelle sintesi bene e sennò..ciccia avanti un altro.
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
Cita messaggio
Secondo puoi neutralizzare come detto da marco, di norma per molecole di questo tipo si usano KOH e temperature alte... Esistono molti sali di acidi dicarbossilici a catena di media lunghezza.
Ma vuoi deprotonare entrambi i carbossili e far poi la reazione con il Cu(II)?
Per altri usi, si preferiscono superbasi come la DBU per deprotonare questi carbossilici, soprattutto di modo da non aver per le scatole sostanze che potrebbero reagire, queste sono basi non nucleofile...
Pensate che scaldando l'acido azelaico con bario ossido, in presenza di ferro, si ottiene il cicloottanone.
Esiste l'azelato di chitosano. Sapevatelo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
MaXiMo
(2013-06-12, 21:24)quimico Ha scritto: Ma vuoi deprotonare entrambi i carbossili e far poi la reazione con il Cu(II)?
NO. E' questo il punto io vorrei ottenere -OOC(CH2)7COOH e poi farlo reagire con Cu(II) per ottenere il sale,(che dovrebbe essere proprio insolubile in acqua), il tutto in maniera la più esatta possibile.
Riducendo al minimo le reazioni d'equilibrio tra le varie forme dell'acido, senza avere poi composti rameici secondari non desiderati, complessi possibili o altre cose.
Questo : HOOC(CH2)7COOCuCOO(CH2)7COOH è quello che vorrei ottenere.

Pensate che scaldando l'acido azelaico con bario ossido, in presenza di ferro, si ottiene il cicloottanone.
E che aspetti a passare l'info!!!


Esiste l'azelato di chitosano. Sapevatelo. No ora sappiamolo.

Posso usare NaHCO3 al posto di Na2CO3 per neutralizzare ?
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
Cita messaggio
il cicloottanone viene prodotto dal diestere dell'acido azelaico tramite condensazione di Dieckmann, le condizioni sono le stesse usate per produrre il ciclopentanone dal dietil adipato. Direi che è fuori portata.

Na2CO3 viene prodotto scaldando sopra i 100° NaHCO3 solido.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
MaXiMo
Grazie.
Vado, sintetizzo e posto.
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
Cita messaggio
Ditemi se dico una castroneria o è fattibile:
Trattare direttamente l'acido azelaico con ossalato di rame in soluzione fortemente alcalina per NaOH a caldo ? O così sposto solo il rame dall'ossalato e ci metto il sodio?
Sto fantachimicando?
comandante diavolo *yuu*
Cita messaggio
prima cosa CuC2O4 è insolubile e già qui non sono pochi i problemi... Se poi si usa NaOH in eccesso si deprotonano anche gli altri du carbossili. Per il resto non ho capito nulla. Io direi comunque che è fantachimica...

Per me ottieni CuO, Na2 ossalato e Na2 azelato
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
comandantediavolo
Lightbulb 
Citazione: Per il resto non ho capito nulla. Io direi comunque che è fantachimica...

Per me ottieni CuO, Na2 ossalato e Na2 azelato


Infatti, immaginavo solo che reagisse l'idrossido di sodio sostituendo il rame nell'ossalato e salificando l'azelaico, scusa se mi sono espresso male; alla fine allora ottieni solo una sostituzione cationica e una salificazione , e l'ossido rameico (perchè non l'idrossido in questo caso?)
Scusa la mia ignoranza ma l'ultimo libro di chimica l'ho aperto nel 1992 :-D :-D
Mi devo convincere a ricominciare da zero o giù di li....
comandante diavolo *yuu*
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)