Nucleofilicità ed effetto del solvente
Salve a tutti,
apro questa discussione per avere alcune delucidazioni in merito al concetto di nucleofilicità  e all'influenza dei solventi sui nucleofili.
Considerando atomi come I, Br, Cl ed F, appartenenti a periodi diversi, si può dire che la nucleofilicità aumenta con la dimensioni, quindi, considerando gli estremi, I- sarà più nucleofilo di F-. Questo perché I- è più grande, gli elettroni sono più distanti dal nucleo, e quindi più disponibili per dare reazioni. 
Ora consideriamo il comportamento dei nucleofili I- ed F- in due diversi solventi:
- In solvente polare protico, che forma legami idrogeno, F- che è più piccolo, ha una maggiore densità di carica, sarà maggiormente solvatato di I-, quindi continueremo ad avere I- migliore nucleofilo di F-;
- In solvente polare aprotico, che non forma legami idrogeno, in aula ci è stato detto che F- diventa un miglior nucleofilo di I-. Perché accade questo? Se non effettivamente non si forma alcun legame (quindi avevo pensato che il nucleofilo rimanesse invariato) perché cambia il comportamento del nucleofilo, andando addirittura ad invertire la rispettiva bontà?

Vi allego, per completezza, anche un'immagine con la tabella relativa a quanto detto sopra:
   

Mi scuso se sono stato eccessivamente prolisso, volevo però illustrarvi nel modo migliore il mio ragionamento, in questo modo credo di facilitare anche la vostra risposta.

Vi ringrazio per l'attenzione. 

Saluti cordiali,
m.
Cita messaggio
in un solvente polare aprotico la base più forte è anche il nucleofilo più forte. Se noti che ogni ione alogenuro è la base coniugata di un acido alogenidrico e in particolare che l'acido fluoridrico è il più debole e l'acido iodidrico è il più forte, capisci anche perchè vengono messi in quest'ordine di nucleofilicità dato che più l'acido è debole, più la base coniugata è forte
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)