Propiofenone
Giusto oggi mi sono arrivati un po' di reagenti tra cui il propionile cloruro.....quale occasione migliore per provare questa sintesi...asd Il procedimento è praticamente uguale a quello utilizzato per la preparazione dell'acetofenone

Materiali:
- benzene anidro
- propionile cloruro
- AlCl3 anidro
- apparato per riflusso e distillazione frazionata
   

Procedimento:

In un pallone da 250ml si pongono 47g di AlCl3 anidro pesati il più velocemente possibile e sempre velocemente si aggiungono 90ml di benzene. Si monta quindi il condensatore a bolle.
   
Dall'alto del condensatore, magari utilizzando una pipetta o un imbuto gocciolatore si aggiungono lentamente e a piccole porzioni 23,5ml di propionile cloruro avendo cura di far prendere meno aria possibile al cloruro acilico e di agitare bene la miscela di benzene-AlCl3. Ben presto la fase organica acquista un colore rossastro e comincia l'evoluzione di HCl gassoso che sfugge dalla bocca del refrigerante (Lavorare all'aperto e con buona ventilazione!), regolare le aggiunte in modo da non avere un'evoluzione tumultuosa di HCl e stare attenti che la miscela di reazione non si scaldi troppo, nel caso reffreddare con bagno ad acqua.
Man mano che il cloruro acilico viene aggiunto il residuo indisciolto di AlCl3 si riduce notevolmente fino a scomparire, lasciando una soluzione colorata in rosso (colore dato dal complesso AlCl3-carbonile del chetone aromatico).
Terminate le aggiunte si scalda a riflusso fino a quando non si ha più svolgimento di fumi di HCl, ci vuole circa un'oretta. La soluzione sarà diventata un po' più scura.
          
Terminato il riflusso far raffreddare bene il contenuto del pallone, spegnere poi la miscela di reazione lanciando il contenuto del pallone in un becker contente circa 200g di ghiaccio e 20ml di HCl, agitare bene per idrolizzare il complesso, la reazione è esotermica e tutto il ghiaccio fonde, il colore della fase organica vira dal rosso al beige. Separare la fase organica in imbuto separatore, lavarla con acqua distillata, poi con una soluzione fredda di NaOH e infine ancora con abbondante acqua. Se la fase acquosa derivante dalla prima separazione è parecchio torbida, aggiungere circa 40ml di benzene puro per estrarre l'eventuale prodotto rimasto. Anidrificare infine su CaCl2. Si ottiene una soluzione giallo chiarissimo che va frazionata per separare il benzene non reagito (che viene recuperato) dal prodotto desiderato.
         
Fino a circa 110° distilla benzene praticamente puro, poi fino a circa 210° non distilla quasi più niente. Da 214° a 217° si raccoglie il prodotto desiderato, praticamente passa tutto a 214-215°. Si ottengono 28,2g (83% del teorico) di prodotto, sottoforma di liquido incolore molto profumato, devo ancora capire però di cosa profuma...asd
      
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Cercando sui miei libri ho trovato che dal punto di vista organolettico sa di ciliegia...
È vero?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Anche la sigma dice così...ha un odore dolce, ricorda un po' l'aroma artificiale di ciliegia, ma non è ben definito...comunque è buono!
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Va beh, è un aroma. Mica puoi pretendere possa ricreare la complessità di una ciliegia...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Oggi ho deciso di replicare l'esperienza utilizzando quantità un po' più grandi per massimizzare la resa e per ottenere una quantità di questo chetone che più o meno mi durerà a vita...asd
In un pallone da 1 litro ho posto 190g di AlCl3 anidro e 360ml di benzene anidrificato. Ho seguito la procedura sopra indicata, aggiungendo lentamente il cloruro acilico e mescolando vigorosamente il contenuto del pallone e lasciando che il calore di reazione scaldasse fino a circa 60° la miscela stessa, non è stato necessario raffreddare perchè la temperatura è facilmente controllata regolando la frequenza e la quantità delle aggiunte di cloruro acilico. Dopo il work up e il frazionamento ho ottenuto 127,8g di chetone, la resa è del 93%! Ho raccolto solo la frazione che bolle da 213 a 215°, nella caldaia è rimasto solo un piccolo residuo marrone schifoso. Devo ridistillare quello ottenuto la prima volta e poi metterò una foto del prodotto finito vicino ai reagenti da cui è stato generato.
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Ecco qui:
   
Bene ora c'è il solito dilemma...cosa ci possiamo preparare di interessante a partire da questo composto?
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(2014-07-29, 15:49)marco the chemistry Ha scritto: Bene ora c'è il solito dilemma...cosa ci possiamo preparare di interessante a partire da questo composto?

Un decongestionante per la mucosa nasale? ;-)
comandante diavolo *yuu*
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Quella famiglia di alcaloidi è molto simpatica...asd purtroppo a causa di qualche (forse troppi) coglione ora sono sostanza nella lista nera....
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Meglio lasciare quel povero ossigeno col doppio legame su quel carbonio và... *Fischietta*
A proposito di quell'alcaloide che non citerò, nelle notti d'inverno ,quando alla quota dove abito il naso è sovente tappato da raffreddore e aria secca, sono solito usarne una sua soluzione insieme all'argento proteinato (vitellinato...) ,son dunque un consumatore abituale di sostanza d'abuso?
Troppa disinformazione e poca saggezza allungano la lista nera, comunque finisco qui l' OT.
Una bella condensazione aldolica con CH3CHO ???
comandante diavolo *yuu*
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Al massimo saresti un consumatore abituale di un precursore di sostanze d'abuso ;-)
In Italia l'Efedrina e la Pseudoefedrina, sebbene possano essere vendute solo come farmaci, e solo a determinate condizioni, non sono (ancora) inserite in nessuna tabella degli stupefacenti, nonostante in particolari circostanze alcuni soggetti tendano ad abusarne.
"Il successo [...] non sta nel riuscire a risolvere problemi, ma nel renderli banali. Il vero momento di gloria arriva con la scoperta di una nuova teoria che non risolve nessuno dei vecchi problemi, ma li rende irrilevanti."
G. Rota
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