Reazioni dei lattoni
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Ciao un esercizio mi chiede cosa puo accadere quando un 5-delta-lattone reagisce con H2O, CH3OH e NH3

Ho pensato che nella prima si riforma l'acido carbossilico di partenza: l acido 5 idrossi pentanoico

nella seconda un estere il metil-5-idrossi pentanoato, e giusto?

Nella terza non so cosa possa accadere... Mi dite cosa voi pensiate possa accadere in queste reazioni? Mi fareste un favore se mi illustraste il meccanismo. Grazie mille!!
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Buonasera. Ora non ho possibilità di disegnarle i meccanismi ma posso guidarla teoricamente con quello che scriverò.

I lattoni sono, come ben saprà, esteri ciclici di acidi idrossicarbossilici. Esistono gli estremamente reattivi e difficilmente isolabili alfa- e beta-lattoni (3 e 4 membri) e i più stabili gamma- e delta-lattoni (a 5 e 6 membri); esistono anche epsilon-lattoni, come l'epsilon-caprolattone.

Questi esteri ciclici possono reagire con diversi nucleofili a dare composti lineari, di diverso tipo.

L'apertura con acqua porta all'acido idrossicarbossilico di partenza.

Se usiamo un alcole, come il metanolo dell'esempio, avremo il metilestere dell'acido di partenza.

Se usiamo l'ammina più semplice, l'ammoniaca, avremo ammonolisi, con formazione dell'ammide corrispondente.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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ciao, ho provato...dici che cosi puo andare?



come si chiama l'estere che ho ottenuto?


E possibile strappare un protone da NH3? Mi sembra strano...
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ciao cosi puo andare?
(guarda la risposta per vedere immagine allegata)
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Non ci siamo proprio. Mi dispiace.
Quello che hai scritto non ha senso.
Andiamo per ordine.

Prima reazione: è l'acqua col suo doppietto non condiviso, presente sull'ossigeno, ad attaccare il lattone. L'acqua fa da nucleofilo su un lattone che è un estere ciclico, ha un carbonile povero di elettroni.
Si forma prima un intermedio tetraedrico, che provoca l'apertura dell'anello a sei termini, con formazione dell'idrossicarbossilato. La presenza di acqua ripristina l'acido carbossilico, e una nuova reazione avviene.

Seconda reazione: come sopra, il metanolo, noto nucleofilo, con il suo doppietto di elettroni non condiviso, presente sull'ossigeno, attacca l'anello. Si ha formazione dell'intermedio tetraedrico, apertura del lattone ed esterificazione dell'acido. Anche in questo caso si forma una struttura aperta. Difficilmente l'H sul metanolo viene strappato, e NON si forma mai il metilato.

Terza reazione: ammonolisi. L'ammoniaca, noto nucleofilo, attacca con il suo doppietto di elettroni non condiviso, il carbonile del lattone. Formazione, ancora, dell'intermedio tetradrico, apertura del lattone e formazione dell'ammide... Sempre la solita reazione al carbonile :-D
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Ciao, grazie ma non riesco a capire ti sarei grato se mi inviassi quel file di cui mi hai parlato...
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Ho messo nella mia prima risposta il disegno. Ok?
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perfetto! Grazie
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