Reazioni di Chimica Organica
Buonasera a tutti!
Scusate il disturbo ma avrei queste reazioni (immagine in allegato, mi scuso per la sua sfocatura) dalle quali non riesco a fare tutti i passaggi.
Non vorrei essere troppo antipatico o chiedere troppo ma mi servirebbero, se possibile, tutti i passaggi; i prodotti finali sono semplici (rifacendomi ad altri esercizi) ma per capire bene mi servirebbero gli intermedi!
Grazie in anticipo a chi sarà così gentile da rispondermi!


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Yes science!! [radioattivo]
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Vedi quelle lettere che ci sono sulle frecce? Bene guardale attentamente, apri il libro e guarda a cosa si riferiscono...
Prova prima tu ad ipotizzare cosa accada
Nulla si CREA, nulla si DISTRUGGE -Democrito & Lavoisier-
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Buonasera Guglie, le prime tre reazioni sono riuscito a farle (rispettivamente idroborazione/ossidazione (ottengo un alcole); gli alogenuri di fosforo trasformano il gruppo uscente dell’alcol in un miglior gruppo uscente (converto l'alcole nel corrispondente bromuro alchilico); il terzo ottengo un reattivo di grignard (credo sia sottointesa la presenza dell'etere); reagisce successivamente con il chetone (si forma l'alcole secondario). Con il PCC faccio un'ossidazione alcolica per fermarmi al chetone visto che deriva da un alcole secondario.
Poi mi sono bloccato.
Spero di non essere ripetitivo ma la mia richiesta di aiuto consiste nel capire gli intermedi di queste reazioni. Ad esempio come mai (nella reazione del PBr3) esce prima un Br-, si attacca il PBr2 all'ossigeno e poi il Br- (uscito in precedenza) non si va ad attaccare all'ossigeno protonato ma al carbonio Beta?
Grazie comunque del tuo consiglio, spero in una tua risposta anche solo per spiegarmi il perchè di ciò che ho detto prima.
Yes science!! [radioattivo]
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Ok... Come hai ben detto hai idroborazione, e ottieni un alcole. La reazione con PBr3 permette di trasformare un alcole in un bromuro. Fai il Grignard e a quel punto il Grignard attacca il C=O della molecola che hai sopra la freccia, formando un alcole secondario. Con PCC fai il chetone. A questo punto hai il reagente di Vilsmeier (DMF + PCl5) che serve a formilare l'anello benzenico (quale lo lascio decidere a te).

Fai una cosa. Disegnaci tutti gli intermedi che hai e poi noi ti diciamo. Se no non ti serve a nulla.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Oggi sono stato in università dal mio capo per motivi miei e gli ho fatto vedere l'esercizio.
L'ultimo passaggio (LDA poi H+) NON ha senso. Nemmeno lui (chimico organico da 42 anni) ha saputo proporre una risoluzione.


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Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Mr.White




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