Reazioni di sostituzione Sn2
Salve, potreste perfavore correggermi questo esercizio che  ho svolto? 
1)Il mio primo dubbio è l'inversione di configurazione, l'ho scritta in due modi qual è quello giusto? Grazie 
2)è giusta la reazione in competizione? Grazie


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Qualcosa non quadra. Dove è finito l'atomo di idrogeno nello stato di transizione? Riappare dopo... Come ha fatto? *Si guarda intorno*
Comunque, il gruppo OCH3 andrebbe disegnato tratteggiato, ma può restare anche come era l'atomo di I prima, se mantiene la stessa configurazione relativa. Mi pare ovvio.
Tu parti da una molecola che ha un centro chirale R e ottieni una molecola che ha come centro chirale S. Numera e dai la configurazione alle due molecole da te scritti e capirai. È la sola via.
A mio avviso qui potrebbe anche essere l'eliminazione di una molecola di HI la reazione in competizione, in quanto lo ione metilato è una base sufficientemente forte da strappare uno ione H+ e formare quindi il diene corrispondente. In casi come questo dove lo ioduro è allilico, si parla praticamente sempre di SN2, sebbene sia possibile la SN1 in quanto lo ione allile è stabilizzato per risonanza. I fattori discriminanti sono diversi e vari: la concentrazione del nucleofilo, come da te detto, ha certamente un ruolo importante, ma non sono da meno il solvente, il pH, la temperatura, la presenza di altri cammini di reazione...
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Ti ringrazio per la risposta,
1) per quanto riguarda H, nello stato di transizione l'ho sotto inteso nel senso che non l'ho scritto ma è attaccato al C perchè nella reazione di partenza c'era, secondo lei è giusto? Oppure va scritto in un altro modo? Se si come? Grazie

2)L'inversione di configurazione la faccio solamente tra OCH3 e CH3 o anche con l'H? Non ho molto capito tra chi devo fare questa inversione perchè sul mio testo, nel meccanismo di reazione, fa entrare il nucleofilo dal retro del C a cui è legato il gruppo uscente e quando lo attacca gli fa la lineetta normale e per gli H fa questa inversione. Nei miei esercizi invece l'inversione l'ho fatta sempre come nel primo caso che ho scritto. Potreste spiegarmi come di fa? Grazie

3)Quindi praticamente sarebbe meglio scrivere solo la reazione E2 in competizione o va bene scriverle entrambe? (E2 e Sn1) Inoltre avviene una E2 perchè il reagente è stericamente impedito?

4)Ho un'altra domanda: i fattori che favoriscono la reazione Sn2 sono:
-natura del gruppo uscente
-forza del nucleofilo
-il solvente in cui avviene la reazione
-l'effetto dell'ingombro sterico
Secondo voi manca qualcosa? grazie
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Se ci fosse pure l'atomo di H il carbonio sarebbe pentacoordinato, e in uno stato di transizione va scritto. Ovviamente non sarà mai pentacoordinato l'atomo di C per ovvi motivi. Ma siccome quella molecole non esiste se non per femtosecondi o simile, andava espresso anche l'atomo di H.

Se l'atomo di H sta davanti andrebbe scritto in modo che vada dietro, quindi lo stereocentro passa da una configurazione relativa all'altra. Bel caso in questione passa da S a R.

Non so cosa le chiede il suo docente. Se chiede solo di sostituzioni metti la SN1. Se no anche la E2... Dove sarebbe stericamente impedito? *Si guarda intorno* Non diciamo cazzate.

Dammi del tu. Vanno bene...
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