Risultati delle reazioni
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Sono giuste? La seconda non so cosa potrebbe prodursi...
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1) Da chetone a semi-chetale, casomai, userei EtOH in H+

2) Sicuro di aver scritto giusto? Una base forte con un chetone che fa? Deprotonazione della posizione alfa libera e formazione di un enolato, che diventa coniugato con il doppio legame già presente... Prova a vedere se spostando i doppi legami ottieni una molecola più stabile...

3) Se ad un sistema alfa, beta-insaturo aggiungi HBr avrai un somma 1,4... Per aver alfa-alogenazione che devi fare?

4) La riduzione di un nitrile la farei con LAH o H2, Pd/C... O se vuoi usare HCl ci aggiungerei Sn o Fe...
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Utente di Answers
Ciao in realtà non sono reazioni che ho scritto io... tutto quello che è scritto prima della freccia fa parte dell' esercizio: io dovrei indicare i prodotti che si ottengono...
quindi da:
1) si ottiene un semichetale
2)enolato con doppio legame coniugato. non ho capito cosa vuoi dire quando dici che puo assumere una forma piu stabile...si riforma il chetone per tautomeria? i doppi non sarebbero piu coniugati
3)il Br va nella posizione successiva a quella scritta e al posto del carbonile c è l'OH
4)riduzione del nitrile? non vedo altri prodotti possibili
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Ora ho capito.
Non si capiva...

1) Se faccio reagire il cicloesanone con EtONa in EtOH faccio l'enolato di sodio del chetone. Finita qui. Senza un elettrofilo da legare, la reazione di ferma all'enolato, dove si instaura una tautomeria cheto-enolica.

2) Questo cicloesanone, ha una posizione alfa già occupata da un alchene esociclico, quindi è bloccata (NON ha H acidi da strappare). Quindi la base forte NaNH2 potra solo strappare uno dei due H acidi presenti sull'altra posizione alfa. Si forma un carbanione, che si stabilizza formando un enolato di sodio. Si ottiene un enolato che è anche un diene coniugato. Anche qui, senza elettrofilo, la reazione si ferma qui.

3) Dal cicloesenone di partenza, per reazione con HBr, si ha una somma 1,4 o addizione di Michael, con formazione del 3-bromo-cicloesanone.

4) Idrolisi acida di un nitrile, con formazione di ac. benzoico.

Grazie e arrivederci.
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Grazie mille! In linea di massima nella prima reazione non è possibile formare il semichetale? cioè l etilato non puo comportarsi da nucleofilo?
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No, si formano in catalisi acida esclusivamente! In questo caso si forma quello, a mio avviso. Non è un anione che si comporta da base di norma in queste reazioni, ma in altre sì.
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Per la benzaldeide però si puo fare o sbaglio? L anione si comporta da nucleofilo...
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Eh? Spiegati meglio, disegna... Non capisco mai cosa intendi... Mi farei due domandine...
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Se tratti la benzaldeide con cosa? Etilato di sodio? Non ottieni niente. Quell'H acido non è enolizzabile... Ma vi insegnano cosa all'università?!?
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Ci è stato espressamente detto che avviene questo (vedi risposta)
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