Quali sono i prodotti del 4-bromo-2-butene con metossido in metanolo? Il carbocatione alchilico primario riarrangia a carbocatione allilico secondario?
Sicuro che sia 2-butene e non 1-butene? Mi avevi scritto 4-bromo-1-butene...
Ma disegnare e proporci una risoluzione tua, no?
Sicuramente se è una SN1, il catione allilico è stabilizzato (molto) e si può scrivere il suo isomero...
Ora c'è da pensare a quale dei due sia più stabile... Quindi?
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Nella fretta ho sbagliato a scrivere nel messaggio privato.
Il mio dubbio: è più stabile il carbocatione alchilico primario o l'allilico secondario? Perchè (se non sbaglio) non c'è trasposizione dall'alchilico all'allilico se quest'ultimo non è più stabile.
marco the chemistry
2015-08-06 20:15
l'alogenuro è primario, per me non si forma il carbocatione, ma si ha direttamente sostituzione nucleofila a dare il metil etere, ma via Sn2! Non importa come è fatta la catena dietro, se un alogenuro è primario reagisce come gli altri alo primari!
O al massimo elimina (E2) a dare il butadiene coniugato! La seconda strada mi sa che non avviene nelle condizioni indicate (NaOMe in MeOH)
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Tralasciando le eliminazioni, se si opera in condizioni favorevoli per la SN1 si forma il carbocatione allilico?
Oh anche io ho pensato ad SN2 ma ho scritto sopra per far ragionare.
In questo caso si ha SN2, e non si forma un catione intermedio allilico.