Sintesi del 1,3,5,7-tetraazaadamantano
Salve a tutti!
In questi ultimi giorni mi sono occupato di una delle mie prime sintesi organiche,ovvero della sintesi dell’esametilentetrammina oppure 1,3,5,7-tetraazaadamantano,più conosciuto però come urotropina.
Questa ammina dalla particolare struttura tridimensionale è stata utilizzata comunemente come disinfettante delle vie urinarie e come diuretico. Ha utilizzo anche in ambito industriale ed è utilizzato come assorbente di gas.

Il materiale necessario:
- HCHO formalina :tossico: (soluzione acquosa di aldeide formica al 40%,da maneggiare con cautela per via del suo spiccato potere cancerogeno)
- NH3 soluzione 24% :corrosivo::irritante:
Un pallone da 100mL ,pipette graduate ,bagno a ghiaccio ed cristallizzatore.

4 NH3 + 6 HCHO --> (CH2)6N4 + 6 H2O

Introdurre in un pallone da 100mL 17 mL di ammoniaca,e dopo aver posizionato il pallone nel bagno a ghiaccio aggiungere lentamente 26 mL di formalina.
La reazione è esotermica,bisogna però mantenere la temperatura al di sotto dei 25 C°.
Agitare la soluzione e lasciarla riposare per una ventina di minuti nel bagno a ghiaccio.
Travasare la soluzione nel cristallizzatore e lasciar evaporare a temperatura ambiente.
Prima che la cristallizzazione sia completa aggiungere a intervalli regolari 1-2 mL di ammoniaca,che ne compensano la perdita durante l’evaporazione e ne aumentano la resa.
A completa cristallizzazione si avrà ottenuto un solido cristallino bianco,che può essere ulteriormente purificato tramite cristallizzazione da EtOH.

ora devo aspettare che evapori la soluzione,credo che ricorrerò all'essiccazione mediante NaOH,perchè la soluzione fatica ad evaporare...
appena avrò finito posterò le immagini del prodotto asciutto.
Molto probabilmente la mia sintesi avrà una resa piuttosto bassa,per via della perdita di soluzione e per il fatto di non aver aggiuto costantemente NH3 ,poichè la cristallizzazione richiede troppo tempo...
Grazie!
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ale93, mkuw_
cavoli se puzza questo adamantano... mi ricordo la prima volta che ho aperto la confezione nuova. da far scappare asd ora ne ho qui qualche grammo... ma li tengo sigillati...
è molto interessante come composto... quasi perfetto... e molto utile
un omologo della formaldeide, più stabile e meno tossica di quest'ultima... difatti in ambiente acido, a caldo, si ha eliminazione di ammoniaca gassosa e formazione di HCHO
comunque è l'1,3,5,7-tetraazaadamantano. omettendo un numero hai un diverso composto che peraltro non penso esista... avresti un triaza composto *Si guarda intorno*
stabile. incompatibile con acidi forti, forti agenti ossidanti. Può agire come irritante per pelle, occhi e tratto respiratorio.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ah,grazie per la delucidazione,correggo subito l'errore nella formula.
di cosa puzza l'urotropina?
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Interessante. Resa teorica?

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devo ancora aspettare che evapori la soluzione
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(2011-04-22, 11:48)AgNO3 Ha scritto: devo ancora aspettare che evapori la soluzione
Per la resa teorica mica devi pesare il prodotto finale asd
Devi calcolarla

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(2011-04-22, 11:49)ale93 Ha scritto: Per la resa teorica mica devi pesare il prodotto finale asd
Devi calcolarla

ah scusami,hai ragione...asd
la massa teorica di urotropina che dovrei ottenere è di 8,396g ma dubito fortemente di poter arrivare anche al 60/70% della resa %...
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ale93
puzza come tutte le amine di qualcosa di marcio... anche se meno di altre...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2011-04-22, 11:19)quimico Ha scritto: difatti in ambiente acido, a caldo, si ha eliminazione di ammoniaca gassosa e formazione di HCHO

mi pare strano che in ambiente acido l'ammoniaca se ne vada come gas... O_o
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Sptywtyw geyuw qo rq.....
mi trattengo, mi trattengo...
:-@

*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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