Sintesi del pentacene-6,13-chinone
Salve a tutti,
volevo postare una sintesi semplice di un chinone, il pentacene-6,13-chinone.
La reazione prevede una condensazione di due moli di o-ftalaldeide con una mole di 1,4 cicloesandione in ambiente basico, precedentemente ottenuto tramite ossidazione del 1,4-cicloesandiolo con potassio bicromato in soluzione acida.

Vetreria e reagenti occorrenti:

-becher da 100ml
-ancoretta magnetica
-piastra riscaldante
-etanolo 95° F:infiammabile:
-1,4-cicloesandione
-o-ftalaldeide T:tossico:
-potassio idrossido C:corrosivo:



Si pesano 1,55g di cicloesandione e 3,7g di o-ftalaldeide e si mettono in un becher da 100ml. Si versano nel becher 40ml di etanolo 95° e si scalda a circa 50°C sotto agitazione fino a dissoluzione completa dei reagenti. A parte si pesa 1g di KOH e si mette in un altro becher contenente 20ml di etanolo 95°. Si scioglie scaldando blandamente. Una volta ottenute le due soluzioni, si versa cautamente quella di idrossido di potassio in quella del dichetone e aldeide. Ha inizio una reazione esotermica che porta alla ebollizione della miscela e alla formazione di un precipitato giallo in seno al liquido che diventa marrone.

MISCELA DI REAZIONE
   


Si tiene la miscela di reazione sotto agitazione a caldo per circa 30’. Successivamente si raffredda, si filtra su buchner e si lava con etanolo caldo per eliminare le impurezze marroni poi con acqua calda per eliminare i Sali inorganici presenti. Il solido giallo ottenuto viene asciugato e pesato per calcolare la resa.


PENTACENE-6,13-CHINONE
   



Non ho trovato in letteratura nulla riguardo al punto di fusione o temperatura di sublimazione.
I grammi ottenuti di chinone sono solo 1,62 contro i teorici 4,25, la resa è stata del 38%. Probabilmente la reazione ha avuto sottoprodotti, la dialdeide potrebbe aver reagito con l’idrossido dando una cannizzaro intramolecolare. Chiedo a voi suggerimenti o migliorie o commenti a proposito.


CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE DIRETTA
   

CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE INDIRETTA
   

CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE UVA
   
TETSU
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[-] I seguenti utenti ringraziano TETSU per questo post:
Max Fritz, marco the chemistry, al-ham-bic, fosgene, Dott.MorenoZolghetti, quimico, oberon, ale93
ChemSpider fornisce 391-394° come p.f.
Certo che non sarà semplice voler verificare i quasi quattrocento gradi.
Una curiosità personale: hai procurato i due reagenti citati (non proprio economici) specificamente per questa sintesi finalizzata al pentacene?
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Veramente complimenti! Solo una cosa: se puoi metti il meccanismo di reazione e anche la fonte da cui è presa la sintesi. Il meccanismo serve per capire meglio come fanno a "infilarsi in linea retta" tutti e 5 gli anelli, senza che nessuno si metta "sfalsato", semplicemente mescolando 2 equivalenti di o-ftaladeide e uno di 1,4 cicloesandione.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Perchè non hai aggiunto lentamente l'idrossido di potassio per influire sull'andamento di reazione e limitare le prevedibili reazioni intramolecolari, o altre reazioni secondarie essendo comunque fortemente esotermica come reazione ?
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
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Secondo me dovresti prima sciogliere il dione e la base e poi aggiungere l'aldeide.
Prova pure a controllare meglio la temperatura magari tenendola sotto un certo limite.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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Grazie a tutti! Ad Al: il cicloesandione serve anche per fare altre reazioni simili, ad esempio con la naftalen 2,3 carbaldeide, che però costa uno sproposito :-( e la o-ftalaldeide è un ottimo building block per la sintesi degli aceni.
Marco: hai ragione, vedrò di riuscire a mettere un link della reazione, sono un po' imbranescion con l'uso del computer ;-)
Maximo e Zodd: forse non dovevo scaldare, e appunto aggiungere la base più lentamente.
TETSU
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