Solfonazione
Avrei dei dubbi sulla solfonazione del benzene dato che può avvenire in due modi differenti : SO3+ H2SO4 oppure H2SO4 + H2SO4. Nel primo caso si forma SO3H+ e HSO4-, ma questo ultimo si lega con l'idrogeno protonizzato dal benzene oppure si dissocia in OH- che poi si legherà ad H+ e SO3? Nel secondo caso invece si forma H3O+ + HSO4- + SO3H+ dove quest'ultimo va al legarsi al benzene mentre H3O+ si dissocia on OH- e H2O e HSO4- va a legarsi con H+ protonizzato dal benzene?  Vi ringrazio in anticipo, scusate la lunga domanda
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Se magari ti spiegassi meglio *Si guarda intorno*
Nel caso dell'oleum è banalmente la specie SO3 l'elettrofilo che reagisce con il benzene a dare l'acido benzensulfonico. Non serve aggiungere H2SO4.
Nel caso in cui si usi solo H2SO4 una mole di questo acido forte protona l'altra mole di acido, si forma un equilibrio in cui otteniamo H3SO4+ e HSO4-, a loro volta in equilibrio con la forma protonata di SO3, ma è sempre quest'ultima specie l'elettrofilo.
Il resto di quello che hai scritto non ha senso. Basta aprire un qualsiasi libro di organica nella sezione di aromatica per vedere.
È una reazione reversibile, tant'è che spesso il gruppo SO3H viene impiegato come gruppo direzionante in sintesi organica o come gruppo per bloccare una posizione che successivamente verrà sbloccata.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Il benzene reagisce lentamente con l'acido solforico da solo a dare acido benzenesulfonico. La reazione inizia con la protonazione di una molecola di acido solforico da parte di un'altra e con la perdita di una molecola di acqua. Questo è molto simile ai primi passaggi nella nitrazione.
Il catione prodotto è molto reattivo e si combina con il benzene attraverso il medesimo meccanismo che si vede nella alogenazione e nella nitrazione: lenta addizione al sistema aromatico π seguito da una rapida perdita di un protone per rigenerare l'aromaticità. Il prodotto contiene il gruppo funzionale acido sulfonico –SO2OH.
L'intermedio cationico può anche essere formato tramite protonazione dello zolfo triossido, SO3, ed un altro modo per fare solfonazione è quello di usare acido solforico con all'interno una certa percentuale di SO3. Queste soluzioni hanno il nome industriale di oleum. È possibile che l'agente sulfonante in tutte queste reazioni non sia l'SO3 protonato ma l'SO3 stesso.
Gli acidi sulfonici sono acidi forti, quasi forti quanto l'acido solforico stesso. Sono più forti dell'HCl, ad esempio, e possono essere isolati dalla miscela di reazione come sali di sodio cristallini se viene aggiunto un eccesso di NaCl. Non molti composti reagiscono con NaCl.
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Campitex
Nel secondo caso che hai citato SO3 farebbe da catalizzatore?
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Il triossido di zolfo è elettrofilo e reagente, non è catalizzatore... Reagisce.
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Reazione con h2so4?
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Non reagisce con l'H2SO4 *Tsk, tsk*
L'SO3 nell'H2SO4 serve a mantenere la concentrazione di H2SO4 prossima al 100%, reagendo con l'acqua presente nell'acido (eventualmente).
O si usa H2SO4 o si usa SO3.
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