Utilizzi dell'anidride isatoica
Un amico mi ha dato una confezione di anidride isatoica perché non sapeva che farsene. In effetti neanch'io so che farmene. asd

   

In giro non si trova un granché su questa sostanza e sui suoi utilizzi (che non siano cose complicatissime o poco legali *Si guarda intorno*).

- Io, senza darmi troppa pena, avevo pensato di trasformarla nel rispettivo acido. Secondo voi basta tenerla a riflusso in acqua per un po' e via?
Se conoscete qualche altra cosa fattibile con questa sostanza che non richieda reagenti o procedure complicate fatevi avanti.

P.S. Buon Ferragosto! :-D
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Ma non sprecare l'anidride per trasformarla in acido...asd
Beh una sintesi c'è, è anche molto semplice, ma non molto legale...asd

Forse ( e dico forse) riflussando l'anidride con un eccesso di NaOH acquosa si ottiengono sodio antranilato e sodio carbonato....
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Ci sarebbe da scriverci un libro, tra reazioni legali e non... Ma ovviamente dobbiamo restare sul legale asd quindi...
Io possiedo un pdf dal bel titolo "Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic chemistry" tratto da Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 28.

Avendo a disposizione tale anidride si potrebbe provare a farla reagire con ammoniaca o delle ammine (primarie/secondarie) a fare l'antanilammide o le rispettive ammidi dell'acido antranilico.

L'anidride isatoica è, tra l'altro, un isocianato mascherato, e quindi questa può dare reazioni interessanti con nucleofili all'ossigeni e all'azoto.

Altra interessante reazione è la sintesi riportata da M. Adib, E. Sheikhi, H. R. Bijanzadeh su Synlett, 2012, 23, 85-88: Sintesi tricomponente "one-pot" di 4(3H)-chinazolinoni da alogenuri benzilici, anidride isatoica ed ammine primarie. Gli alogenuri benzilici, che vengono prima ossidati ad aldeidi nelle condizioni blande di Kornblum, subiscono una reazioni a tre componenti con anidride isatoica ed ammine primarie producendo 4(3H)-chinazolinoni con rese eccellenti.

A chi come me piace l'uso delle microonde in chimica organica di sintesi, troverà interessante la reazione dell'anidride isatoica con le basi di Schiff in queste condizioni. Si ottengono in questo modo i diidrochinazolin-4(1H)-oni con rese da buone ad ottime.

Sarebbe anche interessante N-alchilare o acilare quegli NH...

La lista è lunga, ma purtroppo non ho modo di darti delle metodiche...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
ohilà
Nic il volume di Advances in Heterocyclic Chemistry che contiene l'articolo citato è il 28, non il 26. http://www.sciencedirect.com/science/art...2508600422

Sto provvedendo al download
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
quimico
(2014-08-20, 15:58)quimico Ha scritto: Io possiedo un pdf dal bel titolo "Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic chemistry" tratto da Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 26.

Avendo a disposizione tale anidride si potrebbe provare a farla reagire con ammoniaca o delle ammine (primarie/secondarie) a fare l'antanilammide o le rispettive ammidi dell'acido antranilico.

Con quel titolo ho trovato questo. Per caso è lui?
http://boch35.kfunigraz.ac.at/~sta/pub/019/019.pdf

In effetti di preparativo in giro non si trova niente... La faccenda dell'antranilammide sembra interessante e potrebbe (e dico potrebbe...) essere fattibile. Si potrebbe provare con l'ammoniaca, ma mi sfuggono le condizioni di reazione... *Si guarda intorno*
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[-] I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo post:
Dott.MorenoZolghetti
Sì, lo spezzone di rivista è quello!

Per l'antranilamide bisogna vedere il numerino di rimando alla bibliografia, poi l'articolo lo scarico io, nessun problema
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Sì è quello. Io ho diversi volumi. Grazie della correzione marco.
Se cercate su Google si trova l'abstract dell'articolo ;-) e da lì se marco trova il pdf siamo a cavallo asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Vi ho caricato su Dropbox il PDF dell'articolo citato: LINK
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EDIT: Come non detto, scusate, non mi ero accorto fosse già presente nel link di ohilà.
"Il successo [...] non sta nel riuscire a risolvere problemi, ma nel renderli banali. Il vero momento di gloria arriva con la scoperta di una nuova teoria che non risolve nessuno dei vecchi problemi, ma li rende irrilevanti."
G. Rota
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