chimica organica
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Quale delle seguenti combinazioni di reagenti è la meno efficace per la preparazione dell’etossido di sodio?






a)


CH3CH2OH + NaH




b)


CH3CH2OH + NaNH2




c)


CH3CH2OH + NaOH




d)


CH3CH2OH + NaC---CH (alchino)









vorrei spiegato il motivo.. grazie in anticipo!
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Ricordando la definizione di base e acido secondo Lowry-Bronsted, possiamo osservare che i primi tre reagenti sono delle basi piuttosto forti in quanto hanno la capacità di acquistare protoni. L'ultimo reagente della serie (l'alchino) presenta invece caratteristiche acide per il fatto che l'idrogeno è legato ad un atomo alquanto elettronegativo per giunta impegnato in un triplo legame. Ne consegue che il legame C-H ha una certa polarità e questo comporta che l'idrogeno parzialmente positivo si stacchi come catione. E questa acidità è deleteria in termini di efficacia nel preparare il sodio etossido.



saluti

Mario

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